昭和十六年（一九四一年）十二月八日，日本海軍偷襲美國珍珠港，引發日美戰端，台灣在這年六月即經日本內閣通過，決定為日本實施南進政策之根據地。戰爭開始的翌日，台灣航空隊從台灣南部機場起飛零式戰鬥機、轟炸機等，攻擊在菲律賓美軍基地，擊毀多數美國飛機，一舉取得制空權。運輸船舶，也載運軍隊、物資赴南方各戰區。就在日軍以勢如破竹之勢席捲各地時，在昭和十七年（一九四二年）三月，日本陸軍省經由總督府通知，擬聘請八田與一為「南方開發派遣要員」，擬定菲律賓的棉作灌溉計劃。背景是日本政府和軍方，為長期作戰做準備，必須考慮利用南方資源進行經濟開發。經由日本中央陸軍省、海軍省、拓務省、商工省、農林省進行商議的結果，選出民間技術人員、專家等，作為「南方開發派遣要員」，以軍方屬員身分派遣至南方各地區。本項業務先由拓務省、商工省、農林省辦理人選之選定作業，俟昭和十七年（一九四二年）十一月一日，大東亞省設立之後，由該省接辦。在第一次人員選拔時，條件最為嚴苛，需在赴任之日起即必須是擁有在現地生活、產業活動上未有窒礙的語學能力及專門知識者始能中選。八田與一經選定為南方開發派遣要員後，他本人也立刻選擇三位同行的技師人選如次： 　　湯本政夫：四十二歲，為總督府地方技師，任職台中州，從建烏山頭水庫時起，即為八田與一信賴的部下。 　　宮地末彥：三十五歲，總督府內務局土木課技師，亦為八田與一充分信賴之技術人員。 　　市川松太郎：三十三歲，為總督府土木課技手，專長在於河川流量測量調查，是擬定棉作灌溉計畫必須之人才。 　　八田與一因為先前已有赴福建省及海南島進行調查的經驗，所以對這次赴菲律賓辦理棉作灌溉調查，認為應可在兩個月內調查峻事，所以並沒有大肆做行前準備，預備在四月中旬從基隆乘船回日本內地，在東京取得有關菲律賓的詳細資料，以作為進行調查的預備作業。以菲律賓和臺灣距離不遠，心情上就像到離島一趟般，未有什麼依依離情。孩子們也以八田與一以前赴海南島調查，回程時曾買鳥羽毛所製成之帽子，赴東北地方時買了俄國巧克力作為禮物，所以都期待他此次赴菲律賓調查後，能得到稀有的禮物。 　　在八田與一出發前他身邊極為忙碌，為的是要籌備二女兒陵子的結婚事宜，而在舉行結婚典禮之前，在東京的長男晃夫考上東京帝國大學工學部，更使八田家增添喜氣。二女兒陵子的婚禮盛大的在臺北舉行，這是第二次嫁女兒，長女正子已在四年前結婚，後居住東京。 　　在嫁出女兒後，夫婦兩人在四月八日於宿舍前合照相片一張，八田與一身著總督府官方制服，而這禎照片是夫婦最後一張合照。十一日，因以前的部下----在嘉義建水壩的山根長次郎技師之請，出差赴現場察看水庫工地，並告知因軍方命令赴菲律賓調查，短期內可能無法再見面了。四月十四日，八田與一在嘉義車站和山根技師告別，回到台北很偶然的遇上白木原、長野兩位技師，午餐時一同進食壽司。八田與一突然靜靜冒出一句： 　　「吃的是壽司啊！這是我吃的最後壽司了。」 　　白木原技師未加細想，立刻回答道：「壽司在東京還是一樣吃得到的。」 　　白木原、長野兩位技師，誰都沒想到這餐竟會是和八田與一共進午餐的最後一次飯局。 　　一九四二年（昭和十七年）五月四日八田與一他帶著三位部下抵達宇品港，當夜四個人圍在一起聚餐並作傾心的懇談，並祈求此次考察的平安。這天深夜裏，八田與一又寫了一封信給臺灣的家人，他平常的信上寫的名字是「外代樹樣」（樣：是二次大戰前日人對女性稱呼，現在男女都不分了），或是「與一」的署名，不知為什麼這一次的信裏沒有任何署名，僅寫著：「給大家，父親緘」的字眼，失掉往日署名的習慣，這一封信終成為八田與一的絕筆。

八田技師遇難紀錄

　　一九四二年（昭和十七年）五月六日這個日子，距離太平洋戰爭爆發以來不過是五個月而已，而且日軍以破竹之勢佔陷英美兩國各處領域，在日本沿海美國潛水艦是很難以接近的，所有的船客都抱著樂觀的心理，盼望早一天到達目的地。 　　日本海軍方面都注重於作戰的部署，對船團的護航不大寄予關心，惟這次船團由多艘郵輪組成，因此自日本佐世保軍港派出驅逐艦及砲艇各一艘來護航。 　　五月八日的黃昏，護航的軍艦開始折回佐世保軍港。此刻在大洋丸郵輪內正舉行菲律賓哥麗吉特爾要塞陷落的慶賀宴，船內瀰滿著濃厚的歡欣氣氛。一艘來自珍珠港的美國潛水艦的潛望鏡捉到了這群船團，這是在郵輪內歡娛的人們都不能察覺的。 　　在這黃昏時刻，潛航海底的潛水艦克麗那蒂雅號的艦長威簾中校下令在最近的距離內，向大洋丸發射四顆致命的魚雷。 　　此刻大洋丸郵輪內，仍然洋溢歡樂的氣氛。說時遲那時快，突兀在大洋丸郵輪的右舷和船尾激起像落雷的巨響和猛烈震動。由於這突如其來的變故，船內發生大騷動，接上來的魚雷又擊中了船腹。囤積在甲板上的電土石（CARBIED），由於魚雷的爆炸而引起火災，有的船客認為遭遇艦砲射擊而潛入船艙，有的逃上甲板上搶搭救生艇。此刻自郵輪上傳來無法逃難的人群悲壯訣別的日本國歌的歌聲，大洋丸高聳船尾轟沉於千尋的海洋裏。

曰本太洋艦